Η μοναδική φορά που ο Λεβαδειακός έφτασε στα ημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας ήταν την περίοδο 1984-85. Αγωνιζόταν στο πρωτάθλημα της Β΄ Εθνικής και στους διπλούς αγώνες της ημιτελικής φάσης αντιμετώπισε την ΑΕΛ, η οποία εκείνη την χρονιά πήρε τον πρώτο της τίτλο. Η ΑΕΛ προκρίθηκε στον τελικό με δυο νίκες 2-0 εκτός και 5-0 εντός. Η σύμπτωση είναι ότι το άλλο ζευγάρι ήταν Παναθηναικός-ΠΑΟΚόπως και τώρα με τον ΠΑΟΚ να παίρνει το εισιτήριο για τον τελικό με ήττα στο πρώτο ματς εκτός 2-0 αλλά με νίκη στην ρεβάνς 4-0.
Στον τελικό η ΑΕΛ, με την φοβερή ομάδα εκείνης της εποχής είχε επικρατήσει του ΠΑΟΚ με 4-1 στο ΟΑΚΑ και είχε κατακτήσει τον πρώτο της τίτλο(ακολούθησαν ένα πρωτάθλημα και ένα ακόμα κύπελλο).
Ήταν η σεζόν που ο ΟΦΗ είχε υποστεί ένα από τους πιο ταπεινωτικούς αποκλεισμούς του στο κύπελλο από τον Α΄ Γύρο χάνοντας εκτός έδρας από τον Οδυσσέα Κορδελιού ομάδα Γ΄ Εθνικής με σκορ 3-1.
Ο ΟΦΗ διεκδικεί για πρώτη φορά την back to back συμμετοχή στον τελικό
Είναι η δεύτερη φορά στην ιστορία του που ο ΟΦΗβρίσκεται δύο σερί χρονιές στους 4 του Κυπέλλου Ελλάδας, καθώς την επόμενη σεζόν της κατάκτησης του τροπαίου το 1987, διεκδίκησε ξανά την παρουσία του στον τελικό, όμως αποκλείστηκε από τον Ολυμπιακό.
Εάν φέτος καταφέρει να βρεθεί ξανά σε τελικό, αποκλείοντας τον Λεβαδειακό, θα είναι η πρώτη φορά που το επιτυγχάνει για δύο συνεχόμενες χρονιές.
Την περίοδο 1987-88, που ήταν η επόμενη της κατάκτησης του κυπέλλου ο ΟΦΗ έφτασε στα ημιτελικά έχοντας περάσει από Νέστο Χρυσούπολης(4-0 εντός) στον Α΄ Γύρο, Λεβαδειακό(0-0 εντός και 2-2 εκτός) στον Β΄ Γύρο, Αιγάλεω(0-0 εκτός 7-0 εντός) στον Γ΄ Γύρο, και Τρίκαλα(3-2 εντός και 1-0 εκτός) στα προημιτελικά. Στην ημιτελική φάση αντιμετώπισε τον Ολυμπιακό από τον οποίο έχασε 3-0 στο πρώτο ματς εκτός, νίκησε 1-0 στην ρεβάνς και αποκλείστηκε. Εκείνη την χρονιά στον τελικό πήγαν οι «αιώνιοι» με τον Παναθηναικό να παίρνει το κύπελλο με 4-3 στα πέναλτι(κανονικός αγώνας 1-1, παράταση 2-2)