Τα τελευταία τρία χρόνια ο Εργοτέλης συμμετέχει στο Κύπελλο της ΕΠΣΗ, καθώς δεν αγωνίζεται πλέον σε εθνικές κατηγορίες. Όμως έχει να παρουσιάσει αξιοσημείωτες διακρίσεις στο θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας με πρώτη χρονικά την πορεία του μέχρι τους «8» το 1986. Τότε είχε αποκλειστεί από τον Παναθηναϊκό που στη συνέχεια κατέκτησε και το τρόπαιο.Φέτος αποκλείστηκε απο την Χερσόνησο…
Ο Εργοτέλης της Γ’ Εθνικής τότε, είχε κάνει εξαιρετική πορεία και έχοντας αποκλείσει Ολυμπιακό Βόλου, Πανσερραϊκό και Νίκη Βόλου, έφτασε μέχρι τα προημιτελικά, αλλά έπεσε πάνω στον Παναθηναϊκό, μετέπειτα νταμπλούχο Ελλάδας. Πρώτα ηττήθηκε από τους «πράσινους» στο Γεντί Κουλέ με 3-2 και ένα μεσημέρι Τετάρτης, στις 9 Απριλίου του 1986 στο ΟΑΚΑ, αποχαιρέτησε το Κύπελλο με βαριά ήττα με 7-1 (μοναδικός σκόρερ ο Μαλαμαδάκης). Η ρεβάνς όμως ήρθε 19 χρόνια μετά, τον Νοέμβριο του 2005 όταν ο Εργοτέλης ως ομάδα Β΄ Εθνικής σε αγώνα νοκ άουτ πήρε μια μεγάλη πρόκριση επί του Παναθηναϊκού με 1-0, με πέναλτι του Κόβατς στο Παγκρήτιο.
Την σεζόν 2018-19, στη φάση των «16» απέκλεισε τον ΟΦΗ στο μεγάλο ντέρμπι της πόλης, για πρώτη φορά στο Κύπελλο μετά τις 3 Μαρτίου 1959 (τότε είχε νικήσει 1-0 με γκολ του Στεφανάκη). Ήταν 24 Ιανουαρίου 2019 όταν ο Εργοτέλης επικράτησε με 4-3 στα πέναλτι, αφού και οι δύο αγώνες τερμάτισαν ισόπαλοι με 1-1 και έτσι έφτασε ξανά στα προημιτελικά μετά από 33 χρόνια.
H προηγούμενη αναμέτρηση των δύο μεγάλων αντιπάλων στο Κύπελλο, είχε καταγραφεί στις 7 Φεβρουαρίου 1960 με τον ΟΦΗ να κερδίζει με σκορ 1-0 στο Γεντί Κουλέ, στον άτυπο τελικό της Κρήτης (σκόρερ ο Παπουτσάκης). Στα προκριματικά παιχνίδια Κυπέλλου της δεκαετίας του 1930, 1940 και 1950, οι ομάδες της Κρήτης έπαιζαν πρώτα μεταξύ τους, για οικονομικούς και συγκοινωνιακούς λόγους και η νικήτρια του τελικού έπαιρνε το εισιτήριο για την επόμενη φάση στην οποία έβγαινε εκτός νησιού.
Αν και η κληρωτίδα στη σεζόν 2018-19 χαμογέλασε στον Εργοτέλη καθώς απέφυγε ΠΑΟΚ, ΑΕΚ και Ολυμπιακό, αποκλείστηκε με δύο ήττες από τον Αστέρα Τρίπολης με 0-1 στο Παγκρήτιο και 4-1 στην Τρίπολη. Άξια αναφοράς και η σεζόν 2002-03 όταν έφτασε στην φάση των «16», με τον Πάτρικ Ογκουνσότο να βγαίνει και πρώτος σκόρερ της διοργάνωσης με 5 γκολ.
Αναλυτικά οι σεζόν του Εργοτέλη από την καθιέρωση της Α’ Εθνικής και οι ομάδες από τις οποίες αποκλείστηκε:
1959-60: ΟΦΗ – Εργοτέλης 1-0 (Φάση των 32)
1960-61: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1961-62: Απόλλων Αθηνών – Εργοτέλης 4-0 (Φάση των 32)
1962-63: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1963-64: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1964-65: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1965-66: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1966-67: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1967-68: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1968-69: ΟΦΗ – Εργοτέλης 1-0 (Τελευταία Φάση προκριματικών)
1969-70: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1970-71: αποκλείστηκε στην προκριματική Φάση
1971-1976: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
1976-77: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής – αγωνίστηκε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών
1977-1980: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
1980-83: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής – αγωνίστηκε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών
1983-1984: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
1984-85: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής – αγωνίστηκε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών
1985-86: Εργοτέλης – Παναθηναϊκός 2-3, 1-7 (Προημιτελικά)
1986-87: Πολύκαστρο – Εργοτέλης 3-0 (Φάση των 64)
1987-88: Άρης – Εργοτέλης 4-0 (Φάση των 64)
1988-1995: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
1995-96: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής – αγωνίστηκε στο Κύπελλο Ερασιτεχνών
1996-97: Εργοτέλης – Παναιγιάλειος 1-0, 0-1, παρ. 1-4 (Β’ γύρος – Ομάδες Β’ και Γ’ εθνικής)
1997-98: Εργοτέλης – Απόλλων Λάρισας 1-1, 1-2 (Β’ γύρος – Ομάδες Β’ και Γ’ εθνικής)
1998-2002: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
2002-03: Εργοτέλης – Εθνικός Αστέρας 2-0, 0-2, παρ. 0-3 (Φάση των 16)
2003-04: Ολυμπιακός – Εργοτέλης 3-2, 3-1 (Φάση των 16)
2004-05: Εργοτέλης – ΑΣ Πτολεμαΐδα 3-0, 0-3, πεν. 1-3 (Φάση των 32)
2005-06: Αγροτικός Αστέρας – Εργοτέλης 2-0 (Φάση των 16)
2006-07: ΠΑΟΚ – Εργοτέλης 1-0 (Φάση των 16)
2007-08: Αγροτικός Αστέρας – Εργοτέλης 1-0 (Φάση των 32)
2008-09: Εργοτέλης – Σκόντα Ξάνθη 0-3 (Φάση των 16)
2009-10: Πιερικός – Εργοτέλης 1-1, 2-2 παρ., 4-2 πεν. (Φάση των 32)
2010-11: ΠΑΣ Γιάννινα – Εργοτέλης 1-0 (Φάση των 32)
2011-12: Πανσερραϊκός – Εργοτέλης 0-0, παρ. 1-0 (Φάση των 32)
2012-13: Αιγινιακός – Εργοτέλης 1-1, πεν. 6-5 (Φάση των 64)
2013-14: Παναθηναϊκός – Εργοτέλης 2-1, 1-0 (Φάση των 32)
2014-15: τερμάτισε 4ος στον έκτο όμιλο – αποκλείστηκε (2η Φάση)
2015-16: Εργοτέλης – Πανιώνιος 0-1, 0-1 (Φάση των 32)
2016-17: συμμετείχε στο Κύπελλο Γ’ Εθνικής
2017-18: τερμάτισε 4ος στον έκτο όμιλο – αποκλείστηκε (2η Φάση)
2018-19: Εργοτέλης – Αστέρας Τρίπολης 0-1, 1-4 (Προημιτελικά)
2019-20: Τρίκαλα – Εργοτέλης 3-2, 1-0 (Φάση των 32)
2020-21: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
2021-22: Νίκη Βόλου – Εργοτέλης 2-0 (4η Φάση)
2022-23: Απόλλων Λάρισας – Εργοτέλης 3-0 α.α. (4η Φάση)
2023-24: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
2024-25: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
2025-26: δεν είχε δικαίωμα συμμετοχής
Σε αριθμούς
Προημιτελικά (2 φορές): 1985, 2019
Φάση των «16» (4 φορές): 2004, 2006, 2007, 2009
Αποκλεισμοί στην παράταση (3 φορές): 1996-97, 2002-03, 2011-12
Αποκλεισμοί στα πέναλτι (2 φορές): 2004-05, 2012-13
Οι επιτυχίες του Κυπέλλου Ερασιτεχνών και Κρήτης
Ο Εργοτέλης έχει κατακτήσει το Κύπελλο Ερασιτεχνών (θεσπίστηκε το 1971-72) μία φορά το 1983, ενώ έχει συμμετάσχει στη διοργάνωση συνολικά έξι (1976–77, 1980–81, 1981–82, 1982–83, 1984–85, 1995–96). Ήταν μία από τις σπουδαιότερες στιγμές στην ιστορία του Εργοτέλη ο οποίος αφού απέκλεισε τον ΑΟ Πάτραι στον τελικό της Νοτίου Ελλάδος, επιβλήθηκε και της Άρτας με 2-0 στον πανελλήνιο τελικό στη «Λεωφόρο».
Πριν το 1983 είχε αγωνιστεί ξανά σε τελικό, σε αυτόν του Κυπέλλου Περιφέρειας Κρήτης που αποτελούσε την προκριματική φάση του Κυπέλλου Ελλάδας. Είχε 3 συνεχόμενες κατακτήσεις (1947-48, 1948-49, 1949-50), άλλη μία την σεζόν 1958-59 κόντρα στον ΟΦΗ, αλλά και 6 ήττες σε τελικό με πέντε από τον ΟΦΗ (1939-40, 1946-47, 1950-51, 1954-55, 1955-56, 1959-60).
Την αγωνιστική περίοδο 2016-17 αγωνίστηκε στο Κύπελλο Γ’ Εθνικής, όπως και ο ΟΦΗ, αλλά αποκλείστηκε στη φάση των ομίλων.
Θανάσης Σακελλαρίου