Ο ΟΦΗ συνεχίζει την παράδοση που έχει στο κύπελλο και φτάνει για 7η φορά να αγωνίζεται στην ημιτελική φάση. Τις μισές από τις προηγούμενες έφτασε στον τελικό και τις άλλες μισές αποκλείστηκε.
Έχει αντιμετωπίσει μια φορά τον Διαγόρα (1986-87), δυο τον Ολυμπιακό (1987-88, 2011-12), μια τον Απόλλωνα Αθηνών (1989-90), μια τον Παναθηναικό (2013-14), μια τον Αστέρα Τρ (2024-25) και φέτος για πρώτη φορά τον Λεβαδειακό.
Περίοδος 1986-87
Το 1987 είχε αντιμετωπίσει σε διπλούς αγώνες τον Διαγόρα. Στο πρώτο ματς που έγινε στην Ρόδο στις 6/5/87 είχε πάρει τη νίκη με 2-0 με γκολ των Περσία στο 37’ και Σαμαρά στο 85’.
Ο ΟΦΗ του Γκέραρντ είχε αγωνιστεί σε εκείνο το ματς με τους Μητσέα, Γκουλή, Τσίμπο, Παπαβασιλείου, Μιχαλίτσιο, Τσινό, Περσία, Ίσις (86’ Ανδριανίδη) Σαμαρά, Νιόπλια, Βλαστό (74’ Αθανασιάδη), ενώ ο Διαγόρας με τους Τσακμακίδη, Μπακαρή, Δ. Αθανασίου, Καστανό (32’ Παπαδιά) Καλιτζάκη, Ψεύτη, Σωτηρόπουλο, Νικολούδη (63’ Πάτσαρη) Βέλλιο, Λούκατς, Χριστοφή.
Στον επαναληπτικό που διεξήχθη στο Ηράκλειο στις 27/5/87, ο ΟΦΗ νίκησε ξανά αυτή τη φορά με σκορ 3-1 και προκρίθηκε πανηγυρικά στον τελικό με τον Ηρακλή όπου σήκωσε και το μοναδικό κύπελλο της ιστορίας του, νικώντας στα πέναλτι με 3-1.
Τα γκολ του ΟΦΗ κόντρα στον Διαγόρα πέτυχαν οι Νιόπλιας (17’), Ανδριανίδης (36’), Μαρινάκης (71’) και για τον Διαγόρα ο Νικολούδης στο 59’. Σε εκείνο το ματς ο ΟΦΗ είχε παίξει με τους Χοσάδα, Γκουλή, Βασιλείου, Παπαβασιλείου, Μιχαλίτσιο, Ανδριανίδη, Περσία, Ίσις (66’ Βάβουλα) Χαραλαμπίδη, Νιόπλια (54’ Μαρινάκη) Αθανασιάδη και ο Διαγόρας με τους Τσακμακίδη (46’ Καραγιάννη) Τούνη, Β. Αθανασίου, Δουρδουνά, Ψεύτη, Δ. Αθανασίου, Παπαδιό (60’ Σωτηρόπουλο), Πάτσαρη, Βέλλιο, Νικολούδη, Πενταυράκη.
Περίοδος 1987-88
Την επόμενη χρονιά ο ΟΦΗ ξανάφτασε στα ημιτελικά, όπου αγωνίστηκε κόντρα στον Ολυμπιακό και αποκλείστηκε χάνοντας 3-0 στο Καραϊσκάκη και κερδίζοντας με 1-0 στο Ηράκλειο. Στο πρώτο παιχνίδι που έγινε στις 30/3/88 στο Καραϊσκάκη ο Ολυμπιακός νίκησε με 3-0, με γκολ των Φούνες (4’ και 41’ με πέναλτι) και Ξανθόπουλου (79`).
Ο ΟΦΗ είχε παράπονα από τον διαιτητή Γερμανάκο που στο 2-0 απέβαλε τον Τσινό. Η κρητική ομάδα είχε αγωνιστεί με τους Λαφτσή, Πατεμτζή, Τσίμπο, Τσινό, Ανδριανίδη, Ίσις, Περσία, Παπαβασιλείου, Χαραλαμπίδη, Νιόπλια (80’ Βέρα) Σαμαρά και ο Ολυμπιακός, που είχε προπονητή τον Γρηγοριάδη, με τους Ταληκριάδη, Αποστολάκη, Χατζίδη, Αλεξίου, Μπανιώτη, Τσαλουχίδη, Τσιαντάκη, Ξανθόπουλο, Φούνες, Μητρόπουλο (73’ Μπονόβα) Σοφιανόπουλο (77’ Μουστακίδη).
Στη ρεβάνς που έγινε στο «Γεντί Κουλέ» στις 20/4/88 ο ΟΦΗ πέτυχε νίκη άνευ αν-τικρίσματος με 1-0 με γκολ του Νιόπλια στο 85’ και ο Ολυμπιακός πήρε την πρόκριση για τον τελικό, όπου αντιμετώπισε τον Παναθηναϊκό και έχασε στα πέναλτι με 4-3. Στο παιχνίδι του Ηρακλείου ο ΟΦΗ είχε παραταχθεί με τους Λαφτσή, Γκουλή, Τσίμπο (56’ Νιόπλια), Ίσις, Ανδριανίδη, Πατεμτζή, Αθανασιάδη (46’ Σαμαρά) Βέρα, Χαραλαμπίδη, Παπαβασιλείου, Βλαστό και ο Ολυμπιακός με τους Ταληκριάδη, Αποστολάκη, Χατζίδη, Αλεξίου, Μπανιώτη, Τσαλουχίδη, Μουστακίδη, Ξανθόπουλο, Φούνες (85’ Παχατουρίδη) Μητρόπουλο (75’ Τσιαντάκη) Μπονόβα.
Περίοδος 1989-90
Το 1990 ήταν όταν στο δρόμο της κρητικής ομάδας βρέθηκε ο Απόλλωνας Αθηνών. Το πρώτο ματς στο «Γεντί Κουλέ» ολοκληρώθηκε ισόπαλο χωρίς γκολ, όμως στη ρεβάνς η κρητική ομάδα νίκησε 1-0 παίρνοντας την πρόκριση για τον τελικό, στον οποίο αν και έκανε καλή εμφάνιση έχασε 4-2 από τον Ολυμπιακό, στον οποίο έπαιζε ο Νίκος Αναστόπουλος.
Ο πρώτος ημιτελικός με τον Απόλλωνα του Γκέρντ Πρόκοπ είχε γίνει στις 21/3/90 και έληξε ισόπαλος 0-0. Ο ΟΦΗ είχε αγωνιστεί με τους Σηφάκη, Βάβουλα, Γκουλή, Τσινό, Ανδριανίδη, Ίσις, Πατεμτζή, Βέρα, Βλαστό, Νιόπλια, Κάβουρα και ο Απόλλωνας με τους Κουρκούνα, Καρασσαβίδη, Παπαδάκη, Βλάχο, Κολιτσιδάκη, Μαγγιώρο (62’ Αποστόλου) Μπέριο, Κάτσεμπαχ (57’ Ράμμο) Εμμανουήλ, Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη.
Η πρόκριση κρίθηκε στη ρεβάνς, με τον ΟΦΗ να κερδίζει 1-0 με γκολ του Κάβουρα στο 80’. Στο παιχνίδι που έγινε στις 4/4/90 στην Ριζούπολη, ο ΟΦΗ αγωνίστηκε με τους Χοσάδα, Γκουλή, Παπαδόπουλο, Τσίμπο, Τσινό, Ίσις, Παπαβασιλείου, Βέρα (89’ Καρασταμάτη) Κάβουρα, Νιόπλια, Π. Μαρινάκη (76’ Πατεμτζή), ενώ ο Απόλλωνας έπαιξε με τους Κουρκούνα, Θ. Καρασσαβίδη, Ποζαπαλίδη, Βλάχο, Παπαδάκη, Κολιτσιδάκη, Μπέριο (76’ Ράμμο) Κάτσεμπαχ, Βελέντζα (55’ Αρ. Καρασσαβίδη) Γέφτοβιτς, Αθανασιάδη.
Περίοδος 2011-12
Ο ΟΦΗ βρέθηκε για τέταρτη φορά στα ημιτελικά του κυπέλλου και η δεύτερη με αντίπαλο τον Ολυμπιακό, από τον οποίο αποκλείστηκε με μια ήττα και μια ισοπαλία.
Στο πρώτο ματς, που έγινε στις 21 Μαρτίου 2012 στο Καραϊσκάκη, ο Ολυμπιακός είχε φτάσει δύσκολα στη νίκη με σκορ 1-0 με γκολ του Μέλμπεργκ στο 80’ . Ο Ολυμπιακός έπαιξε με τους Κάρολ, Τοροσίδη, Μέλμπεργκ, Μαρκάνο, Χολέμπας, Ορμπάιθ, Μανιάτη (74’ Φέισα), Αμπντούν (62’ Ντιόγκο), Μιραλάς, Φουστέρ, (46’ Φετφατζίδη), Τζιμπούρ και ο ΟΦΗ με τους Σαχσανίδη, Γαλανόπουλο, Γεωργίου, Ταυλαρίδη, Βάντο, Καλάιτζιτς (87’ Πίτσο), Τζόρντι Λόπεθ, Βερόν, Παπουλή, Σίσιτς (64’ Χόρχε Λόπεθ), Μάντζιο (74’ Καμπάνταη).
Απουσίαζε ο Βεζυρίδης, που παραμονή του αγώνα είχε βρεθεί ντοπέ στο παιχνίδι πρωταθλήματος με την ΑΕΚ στο ΟΑΚΑ. Είχε βρεθεί να έχει κάνει χρήση διεγερτικής ουσίας. Στην ρεβάνς που έγινε στις 4 Απριλίου ο ΟΦΗ προσπάθησε να ανατρέψει το σκορ, αλλά έμεινε στο 0-0 και η πρόκριση χάθηκε και ο Ολυμπιακός πέρασε στον τελικό όπου αντιμετώπισε και νίκησε τον Ατρόμητο στην παράταση με σκορ 2-1.
Στον δεύτερο ημιτελικό, ο ΟΦΗ έπαιξε με τους Σαχσανίδη, Μπούρμπο, Πίτσο, Ταυλαρίδη, Γεωργίου, Βερόν, Καλάιτζιτς (81’ Ουκάρ) Τζόρντι Λόπεζ, Χόρχε Λόπεζ (72’ Ζορμπά) Παπουλή, Μάντζιο και ο Ολυμπιακος με τους Κάρολ, Τοροσίδη, Μαρκάνο, Μέλμπεργκ, Παπαδόπουλο, Ορμπάιθ, Ιμπαγάσα (64’ λ.τρ. Μακούν), Μανιάτη, Τζεμπούρ (91’ Φουστέρ), Μιραλάς, Αμπτνούν (85’ Χολέμπας).
Περίοδος 2013-14
Για πέμπτη φορά ο ΟΦΗ έφτασε στην ημιτελική φάση του κυπέλλου Ελλάδας την περίοδο 2013-14, με αντίπαλο τον Παναθηναϊκό. Η κρητική ομάδα βρέθηκε κοντά στην πρόκριση στον τελικό, αλλά την έχασε για ένα… δοκάρι του Νούνιες. Στο πρώτο ματς ο ΟΦΗ είχε νικήσει με 1-0, ενώ στην ρεβάνς της Λεωφόρου ηττήθηκε με το ίδιο σκορ και στην παράταση αποκλείστηκε με 3-0.
Στο πρώτο παιχνίδι που έγινε στο «Θεόδωρος Βαρδινογιάννης» στις 19 Μαρτίου 2014, ο ΟΦΗ του Σα Πίντο επικράτησε με σκορ 1-0 με γκολ του Θανάση Παπάζογλου στο 69’. Σε εκείνο το ματς ο ΟΦΗ είχε αγωνιστεί με τους Φερνάντες, Τριποτσέρη, Ζόρο, Μπούρμπο, Μιλιάζες, Μακρή, Ντουντού, Καλάιτζιτς, Ζε Εντουάρντο (77’ Κουτσιανικούλη), Περογαμβράκη (84’ Στάθη), Παπάζογλου (90’ Μπανούση) και ο Παναθηναϊκός του Γιάννη Αναστασίου με τους Κοτσόλη, Τριανταφυλλόπουλος, Κουτρουμπή, Σίλντενφελντ, Νάνο, Δώνης (80’ Κλωναρίδης), Μέντες (73’ Πράνιτς), Ζέκα, Αμπέντ, Ατζαγκούν (58’ Καρέλη), Μπεργκ.
Στην ρεβάνς που έγινε στις 16 Απριλίου 2014 στην Λεωφόρο, ο Παναθηναϊκός πήρε το εισιτήριο για τον τελικό στην παράταση με 3-0 επί του ΟΦΗ.
ΟΦΗ από την πλευρά του είχε δοκάρι με το σκορ στο 2-0. Μια φάση που έγινε στο 105’ και θα μπορούσε να αλλάξει τα δεδομένα.
Οι «πράσινοι» άνοιξαν το σκορ στο 20’ με τον Αμπέντ. Το 1-0 παρέμεινε ως το τέλος και το παιχνίδι οδηγήθηκε στην παράταση, όπου μίλησαν ο Μπέργκ και το…δοκάρι. Ο Μπεργκ σκόραρε στο 96’ και στο 115’ ενώ στο 105’ κι ενώ το σκορ ήταν στο 2-0, ο Νούνιες έχασε μεγάλη ευκαιρία, για να μειώσει με κεφαλιά στο δοκάρι. Ένα γκολ που αν έμπαινε, κανείς δεν ξέρει τι θα γινόταν στο τελευταίο τέταρτο της αναμέτρησης.
Ο ΟΦΗ αγωνίστηκε με τους Φερνάντες, Μπούρμπο (100’ Νούνιεζ), Τριποτσέρη, Ζόρο, Μιλιάζες, Μακρή, Ντουντού (53’ Κουτσιανικούλη), Καλάιτζιτς, Ζε Εντουάρντο, Περογαμβράκη (75’ Ροβίθη), Παπάζογλου, ενώ ο Παναθηναϊκός έπαιξε με τους Κοτσόλη, Τριανταφυλλόπουλο, Μέντες, Σίλντενφελντ, Νάνο, Πράνιτς (104’ Δώνη), Ζέκα, Αμπέντ, Κλωναρίδη (46’ Καρέλη), Πέτριτς (68’ Λαγό), Μπεργκ.
Περίοδος 2024-25
Πέρυσι τέτοια εποχή ο ΟΦΗ ετοιμαζόταν για τον πρώτο ημιτελικό με τον Αστέρα στην Τρίπολη στην 6η φορά που έφτανε στους «4». Η αναμέτρηση έγινε στις 26 Φεβρουαρίου με τον ΟΦΗ να έχει περίπου 2.000 κόσμο στο πλευρό του και να παίρνει τη νίκη με το γκολ του Φούντα στο 24’ ενώ ο σκόρερ είχε χάσει πέναλτι στο τέλος του α’ ημιχρόνου.
Ο ΟΦΗ είχε αγωνιστεί με Χριστογεώργο, Σίλβα, Λαμπρόπουλο, Χατζηθεοδωρίδη (83’ Λέουις), Γκονθάλεθ, Καραχάλιο, Μπάκιτς, Ανδρούτσο (93’ Μαρινάκης), Νους (67’ Σενγκέλια), Φούντα (67’ Νέιρα), Σαλσέδο (84’ Γιουνγκ) ενώ ο Αστέρας Τρ είχε παίξει με τους Παπαδόπουλο, Τριανταφυλλόπουλο, Αλάγκμπε, Χουχούμη (84’ Άλβαρες), Άλχο, Μούμο (62’ Γιαμπλόνσκι), Έντερ, Μπαρτόλο (69’ Ρέτζις), Χατζηγιοβάνη (61’ Τζιοακίνι), Καλτσά(84’ Μπιλέ), Μακέντα.
Η ρεβάνς έγινε στις 2 Απριλίου στο Γεντί Κουλέ ξανά με φιλάθλους και των δυο ομάδων με τον ΟΦΗ να παίρνει την πρόκριση για τον τελικό σε ένα γκραν-γκινιόλ παιχνίδι που έληξε ισόπαλο 1-1. Ο Αστέρας εκμηδένισε το προβάδισμα του ΟΦΗ από το πρώτο ματς με το γκολ του Μούμο στο 10’ για να ισοφαρίσει ο Σίλβα με κεφαλιά στο 78’ σε 1-1. Στις καθυστερήσεις αποβλήθηκε ο Χριστογεώργος και ο Μπάκιτς που κάθισε στο τέρμα έπιασε το φάουλ του Άλβαρες και έδωσε στον ΟΦΗ το εισιτήριο για τον τελικό σε ένα γήπεδο «καμίνι».
Ο ΟΦΗ έπαιξε σε αυτό το ματς με τους Χριστογεώργο, Γκονθάλεθ, Λαμπρόπουλο, Σίλβα, Χατζηθεωδορίδη, Μπάκιτς, Καραχάλιο, Φούντα (85’ Μαρινάκης), Ανδρούτσο (75’ Νέιρα), Νους (70’ Σενγκέλια), Σαλσέδο και ο Αστέρας Τρ με τους Παπαδόπουλο, Τριανταφυλλόπουλο, Ντέλι (80’ Καστάνιο), Άλχο, Άλβαρες, Αλάγκμπε (63’ Γιαμπλόνσκι), Μουνιόθ, Καλτσά, Μπαρτόλο (80’ Γκιοακίνι), Χατζηγιοβάνη (67’ Κρεσπί), Μακέντα.