Τελευταία φορά που πανηγύρισε νίκη ο ΟΦΗ επί του Ολυμπιακού ήταν στις 21 Οκτωβρίου 2018 με σκορ 1-0, με γκολ του Βουό, λίγες μέρες μετά την ανάληψη της Διοίκησης της ΠΑΕ από τον Μιχάλη Μπούση. Έκτοτε έχει δημιουργηθεί ένα πολύ μεγάλο αρνητικό ρεκόρ για τον ΟΦΗ, που μετρά 19 σερί ήττες από τους «ερυθρόλευκους» σε ισάριθμα παιχνίδια.
Τα 17 από αυτά είναι για το Πρωτάθλημα, με 8 ήττες εντός και 9 εκτός, καθώς επίσης και μια ήττα στον τελικό του Κυπέλλου τον Μάιο του 2025 και άλλη μια στο Σούπερ Καπ στην παράταση. Μάλιστα, ο συνολικός συντελεστής των γκολ σε αυτά τα 19 παιχνίδια είναι 47-7. Είναι χαρακτηριστικό ότι τελευταία φορά που σκόραρε ο ΟΦΗ απέναντι στον Ολυμπιακό ήταν στις 29 Ιανουαρίου 2023 στην ήττα με 2-1 στο «Καραϊσκάκης», με γκολ του Ντίκο, με το οποίο είχε ανοίξει το σκορ, αλλά στη συνέχεια ήρθε η ανατροπή.
Τελευταία φορά που ο ΟΦΗ πήρε αποτέλεσμα στο «Καραϊσκάκης» ήταν στις 29 Οκτωβρίου 2011 με ισοπαλία 2-2. Προπονητής ήταν ο Νίκος Αναστόπουλος και ο ΟΦΗ, αν και βρέθηκε πίσω στο σκορ με 2-0, κατάφερε να ισοφαρίσει με τους Μάντζιο και Γεωργίου σε 2-2.
Η μοναδική φορά που ο ΟΦΗ επικράτησε του Ολυμπιακού εκτός έδρας ήταν στις 27 Μαΐου 1990, με την τεράστια ανατροπή από 4-0 σε 4-5, με τα γκολ των Μαρινάκη, Βέρα (2), Μπατσινίλα και Βάβουλα.
